Ueber die isomeren Rosaniline; von A. Rosenstiehl. Rosenstiehl, über die isomeren Rosaniline. Hofmann's Untersuchungen hatten gezeigt, daß zur Bildung des Rosanilins die gleichzeitige Gegenwart des Anilins und des Toluidins erforderlich ist. Rosenstiehl hat später (vgl. 1866 181 389) 1868 189 393. 190 57) nachgewiesen, daß alle käuflichen Aniline neben dem Toluidin beträchtliche Mengen von Pseudotoluidin, eines dem Toluidin isomeren Alkaloids, enthalten, daß dieses Pseudotoluidin das Toluidin bei der Bildung von Roth vertreten kann und zwar in sehr günstiger Weise, sofern 2 Th. Pseudotoluidin und 1 Th. Anilin 50 Proc., 1 Th. Anilin und 2 Th. Toluidin nur 39 Proc. der verwendeten Alkaloide an Roth liefern, während 1 Th. Pseudotoluidin und 2 Th. Toluidin eine entsprechende Ausbeute von 25 Proc. geben. Die Producte, welche durch Einwirkung von Arsensäure auf Pseudotoluidin haltiges Anilin oder Toluidin erhalten werden, stellen dem Rosanilin isomere Pseudorosaniline vor. Rosenstiehl unterscheidet in seiner neuesten Arbeit (Comptes rendus, 1876 t. 82 p. 415) drei solcher Isomerien: eine, welche sich von 1 Mol. Anilin und 2 Mol. Toluidin, eine zweite, die sich von 1 Mol. Anilin und 2 Mol. Pseudotoluidin, und eine dritte, welche sich von 1 Mol. Anilin, 1 Mol. Toluidin und 1 Mol. Pseudotoluidin ableitet. Letzteres Pseudorosanilin ist dasjenige, welches der Zusammensetzung der meisten Fuchsinsorten des Handels entspricht. Verfasser hat schon im J. 1868 eine Anzahl käuflicher Fuchsine mittels Jodwasserstoffsäure reducirt und als Spaltungsproducte immer gleichzeitig Anilin, Toluidin und Pseudotoluidin gefunden. Die Erklärung hierfür liegt eben in der Thatsache, daß die drei Alkaloide schon in den Rohmaterialien für die Fuchsindarstellung sich immer zusammen vorfinden, und daß es nicht möglich ist, dieselben vollkommen von einander zu trennen. Aber es zeigte sich auffallenderweise, daß sogar das Coupier'sche Toluolroth, welches aus möglichst Anilin freiem Toluidin bereitet ist, bei der Reduction mittels Jodwasserstoffsäure unter den Spaltungsproducten Anilin liefert. Rosenstiehl hatte damals schon die Ansicht ausgesprochen (1869 191 483), daß bei der Ueberführung des Toluidins oder eines Gemenges von Toluidin und Pseudotoluidin in Roth Anilin, bezieh. Rosanilin sich bilde und zwar auf Kosten eines oder der beiden genannten Alkaloide. Nun hat er aus möglichst reinem Pseudotoluidin durch Erhitzen mit Arsensäure ein Pseudotoluidinroth dargestellt und dasselbe wieder mit Jodwasserstoffsäure behandelt und dadurch nicht reines Pseudotoluidin regenerirt, sondern ein Gemenge von 24 Th. Anilin, 3 Th. Toluidin und 73 Th. Pseudotoluidin erhalten. Damit ist nicht blos erwiesen, daß Pseudotoluidin für sich allein im Stande ist, Roth zu bilden, während man früher die Ansicht halte, es verhalte sich wie das Anilin, welches für sich allein beim Erhitzen mit Arsensäure kein Roth gibt, sondern es ist auch direct an dem Pseudotoluidin nachgewiesen, daß dasselbe bei der Ueberführung in Roth durch Ausscheidung von CH₂ theilweise in Anilin bezieh. Rosanilin verwandelt wird, daß somit die Spaltungsproducte der isomeren Rosaniline ihren integrirenden und ziemlich constanten Anilingehalt nicht ausschließlich dem Anilingehalt des Rohmaterials der verschiedenen Fuchsinrothe, sondern wesentlich auch jener Umwandlung des Pseudotoluidins zu verdanken haben. Kl.