Ueber Anthrarufin; von Schunck und Römer. Schunck und Römer, über Anthrarufin. Wenn man concentrirte reine Schwefelsäure auf Metaoxybenzoesäure einwirken läſst, so bildet sich ein in Wasser lösliches und ein darin unlösliches Product. Letzteres wiederum kann in zwei Theile gespalten werden, sofern der eine in Barytwasser unlöslich, der andere in demselben löslich ist. Der in Barytwasser lösliche Theil besteht aus Anthraflavinsäure und Metabenzbioxyanthrachinon, beide isomer dem Alizarin. Schunck und Römer haben aber später nach den Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft, 1878 S. 1175 in dem in Barytwasser unlöslichen Theil ein drittes Bioxyanthrachinon, eine dritte Isomerie des Alizarins, das Anthrarufin, freilich in nicht allzu groſser Menge aufgefunden. Dasselbe wurde zunächst als ein unansehnliches schwarzbraunes Pulver erhalten, aus welchem durch Sublimation bei 120 bis 130° das gereinigte Anthrarufin in orangegelben Nadeln gewonnen wurde. Nach der Analyse des durch öfteres Umkrystallisiren aus Eisessig vollkommen gereinigten Sublimates ist der neue Körper in der That dem Alizarin, C14H8O4, entsprechend zusammengesetzt. Das Anthrarufin schmilzt bei 280°; es ist fast unlöslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol mit gelber Farbe, ebenso in Eisessig mit schwachgrüner Fluorescenz, ziemlich löslich in Benzol, wenig in Aether und Schwefelkohlenstoff. In Chloroform löst es sich mit gelber Farbe, aus welcher Lösung die regelmäſsigsten Krystalle, Prismen, erhalten werden. Sämmtliche angeführte Lösungen zeigen keine Absorptionsbänder, nur eine Verdunklung, hauptsächlich im klaren Theil des Spectrums. Die starken Lösungen des Anthrarufins in concentrirter Schwefelsäure erscheinen im durchfallenden Licht kirschroth, im auffallenden Licht zeigen dieselben eine starke, kermesfarbige Fluorescenz. Beim Verdünnen der starken Lösungen mit concentrirter Schwefelsäure nehmen sie eine prächtige carmoisinrothe Färbung an. Nur solche sehr verdünnte Lösungen zeigen zwei äuſserst scharfe Absorptionsbänder und ein schwächeres drittes. Aeuſserst geringe Mengen von Salpetersäure oder von salpetriger Säure verwandeln die carmoisinrothe Lösung in eine intensiv gelbe, welche keine Absorptionsbänder mehr zeigt. Wird die schwefelsaure Lösung für sich allein stark erhitzt, so verwandelt sich der neue Körper in ein wasserlösliches Product. Das Anthrarufin löst sich ferner leicht in Kalilauge, nicht aber in Soda oder in Ammoniak, mit olivengelber Farbe auf; die Lösung wird beim Kochen mit Zinkstaub in eine grüne, stark fluorescirende verwandelt. Das Baryt-, Kalk- und Kupfersalz sind unlöslich, letzteres von braunrother, die beiden ersteren von carmoisinrother Farbe, während das Anthrarufin mit alkoholischem Bleiacetat keinen Niederschlag gibt. Thonerde- und Eisenmordant werden von diesem neuen, dem Alizarin isomeren Körper nicht angefärbt. Während die übrigen Bioxyanthrachinone durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid schon bei 150 bis 170° vollständig in die Diacetylverbindungen übergeführt werden, ist hierfür bei dem Anthrarufin eine Temperatur von mindestens 200° nöthig. Der Rohrinhalt besteht dann aus einem Brei gelber Nadeln, welche in Kalilauge vollständig unlöslich sind. Sie lösen sich nur schwer in Alkohol, leichter in Eisessig, welcher das beste Lösungsmittel für das Umkrystallisiren ist. Der Schmelzpunkt der Verbindung liegt bei 245°, beim Schmelzen findet eine starke Gasentwicklung statt. Die Analyse lieferte. die für ein Diacetyloxyanthrachinon, C14H6(C2H3O)2O4, erforderlichen Zahlen. Concentrirte Schwefelsäure löst die Verbindung mit derselben prachtvollen Farbe wie das Anthrarufin selbst auf. Kl.